Ini adalah salah satu pencapaian yang bisa kamu temukan di Balai Kota. Pencapaian ini melibatkan aktivitas dalam permainan reguler seperti menambang atau mengirimkan kereta bermuatan, pesawat, dll. Mini-game atau event seperti Rev and Ride, Sheeplechase, dll, tidak dihitung sebagai pencapaian.

Untuk menyelesaikan pencapaian Walikota Jagoan, yaitu mengumpulkan semua 4 bintang – kamu harus menang 10 kali dalam kompetisi (Mine Time, Transport Magnate). Kemenangan pertamamu akan memberi bintang pertama. Meskipun tidak menang berturut-turut, semua kemenangan berikutnya akan dihitung sebagai target.